Jessie naît dans une famille très modeste, qui quitte le Yorkshire pour tenter sa chance à Londres. Musicienne, Boswell obtient le diplôme de la Royal Academy of Music. Grâce à une parente, elle découvre l’Italie qu’elle ne quittera plus. Boswell exerce diverses fonctions dans des familles aisées : professeure d’anglais, de musique, dame de compagnie, organisatrice de soirées... Chez les Gualino, elle rencontre Casorati et d’autres peintres d’avant-garde.
Boswell, qui a commencé à peindre en suivant son instinct, écoute tous les conseils et étudie dans une académie. Elle adhère au groupe des Six de Turin, puis prend un appartement pour se consacrer à la peinture. Mauvaises critiques des expositions du groupe et montée du fascisme dissolvent le groupe. L’œuvre de Boswell, de caractère intimiste, résulte de ses expériences professionnelles très variées, d’un don de l’observation : ses toiles recréent l’atmosphère, les relations des personnalités rencontrées et ses propres sentiments. Un dessin synthétique et le sens de la narration picturale caractérisent son œuvre.
Elle expose à maintes reprises en Italie, participe à trois Biennales de Venise ; en 1936, une rétrospective prestigieuse célèbre son talent à Turin.