Dorothy naît à Londres en 1855 ; elle étudie dans les écoles les plus réputées, la Slade puis dans l’atelier de Henner, à Paris. Elle participe à des expositions assez rapidement, à la Royal Academy et dans de prestigieuses galeries londoniennes. Dorothy Tennant devient lady Stanley en épousant l’explorateur africain, sir Henri Morton Stanley.
Ses portraits sont de style néo-classique, mais sa célébrité repose principalement sur les dessins et les tableaux que lui inspirent les rues de Londres. On les reproduit dans les magazines, et, en 1890, lady Stanley illustre son livre « London Street Arabs ». Bien que consciente que ses œuvres sont destinées aux classes moyennes et riches, lady Stanley peint la misère sociale sans retenue, choisissant des scènes qui dénoncent l’horreur de la pauvreté et les souffrances du peuple londonien.